هاینان پراوینس ایرلاینز در اکتبر 1989 تاسیس شده و چهار سال بعد نام خود را به هاینان ایرلاینز تغییر داد. پروازهای تجاری این شرکت از اوایل ماه مه 1993 انجام شده و ارائه خدمات پروازی با استفاده از جت های مسافری به لطف افزوده شدن هواپیمای بومباردیر لیرجت 55 از آوریل 1995 آغاز شد. از سال 1993، افزون بر هاب اصلی که در هایکو قرار دارد، هاینان ایرلاینز هفت هاب ثانویه در پکن، دالیان، گوانگژو، لان ژو، شنزن، تایونان، ارومچی، شیان تاسیس کرده و شبکه پروازی گسترده ای در سراسر چین به خود اختصاص داده است. همچنین، این ایرلاین به ارائه خدمات پروازی به مقاصد مختلف در آسیا، اروپا، آمریکا و آفریقا می پردازد.
در سال 2000، گروه هاینان ایرلاینز شکل گرفت و به شرکت مادر که بر فعالیت های هایان ایرلاینز نظارت و کنترل دارد، مبدل شد. این شرکت مادر کنترل ایرلاین های دیگر شامل چانگ آن ایرلاینز، چاینا شینهوا ایرلاینز و شانشی ایرلاینز را نیز بر عهده داشت. سه سال بعد، چانگ آن ایرلاینز در هاینان ایرلاینز ادغام شده و از این رو، هاینان به چهارمین ایرلاین بزرگ چین در آن زمان مبدل شد. تا مارس 2007، رشد این ایرلاین ادامه یافته و تعداد کارکنان آن به بیش از نه هزار نفر رسید.
از سال 2005 تا 2012، هاینان ایرلاینز به صورت جدی بهبود و نوسازی ناوگان هوایی و جایگاه خود را دنبال کرده و با سفارش بیش از ده ها هواپیمای مسافری (به طور عمده ایرباس A330-200 ) و توسعه بخش باری با به خدمت گرفتن هواپیمای بوئینگ 747-400F این جریان را دنبال کرد. در سپتامبر 2005، گروه هاینان ایرلاینز سفارش 42 فروند بوئینگ 787-8 را اعلام کرد که 10 فروند از آنها به ناوگان هاینان ایرلاینز اختصاص داشت.
در ژانویه 2006، سفارش 10 فروند بوئینگ 737-800 از سوی هاینان ایرلاینز اعلام شد و در سپتامبر همان سال سفارش 15 فروند دیگر نیز تایید شد. در دسامبر 2007، هاینان ایرلاینز سه فروند ایرباس A340-600 را خریداری کرد. در نوامبر همان سال، هاینان ایرلاینز نخستین ایرباس A330-200 خود که در سال 2006 سفارش داده بود را دریافت کرد.
در سال 2012، هاینان ایرلاینز سرمایه گذاری در ای سی تی ایرلاینز کارگو، یک شرکت حمل و نقل هوایی ترکیه ای، را انجام داد.
بررسی انجام شده در ژانویه 2013 پیرامون وضعیت ناوگان هوایی هاینان ایرلاینز نشان داد که هواپیماهای این شرکت به طور میانگین از عمر 5.7 سال برخوردار هستند. ناوگان هوایی این شرکت که متشکل از بیش از 110 فروند هواپیمای مسافری و باری می شود به سراسر جهان خدمات پروازی ارائه می کند.